「ワーホリに行きたいけれど、今の仕事は休職と退職どちらを選ぶべき？」と迷っていませんか。結論から言うと、会社の就業規則次第で休職してワーホリに行くことは可能です。ただし、休職と退職にはそれぞれメリット・デメリットがあり、教員や公務員の場合は手続きや制度がさらに異なります。
この記事では、休職と退職の判断基準・社会保険や住民税の手続き・公務員/教員の自己啓発等休業の使いどころ・帰国後の転職への影響まで、ワーホリ前に知っておきたい情報を一気に解説します。読み終えるころには「自分はどちらを選ぶべきか」が明確になり、後悔しない一歩を踏み出せるはずです。
目次
休職してワーホリに行けるかは会社次第！
ワーホリに休職で行くことは可能です。
ただし「誰でもできる」わけではなく、会社の就業規則次第で答えが変わります。
まずは現実を正直に把握した上で、自分のケースに当てはめて考えてみましょう。
休職できる人・できない人の違いは就業規則次第
休職制度は法律で義務付けられておらず、各会社の就業規則で定められているかどうかが全てです。
「私傷病休職」「自己都合休職」など、目的ごとに規定が異なります。
まずは自社の就業規則を確認するか、人事部門に問い合わせることがスタートラインです。
休職と退職、ワーホリに行く人はどちらを選ぶことが多いの？
スキルアップ研究所が2024年6月に社会人ワーホリ・留学経験者87名を対象に行った調査によると、社会人でワーホリ・留学に行った人のうち57.5%が「退職した」、20.7%が「休職した」と回答しています。
ただし近年は社会人のワーホリが増え、休職を認める会社も徐々に増えています。「前例がない」で諦める前に、まず交渉してみる価値はあります。
2026年4月20日2026年5月20日
ワーホリ休職が向かないケース・退職した方が良い人
休職か退職かは、ワーホリ前の最大の悩みポイントです。
一概にどちらが正解とは言えませんが、自分の状況に合わせて判断できるようチェックリストを用意しました。
ワーホリで休職すべき人
以下の条件に当てはまる人は、無理に退職せず、まず休職を交渉してみることをおすすめします。
「戻るかどうかまだわからない」状態でも、休職して保険をかけておくことがキャリアの安全網になります。
ワーホリで休職すべき人のチェックリスト
・ 今の会社にある程度満足しており、帰国後に戻る可能性がある
・ 「たぶん戻らないが、保険をかけておきたい」気持ちがある
・ 帰国後すぐに安定した収入が必要で、転職活動の余裕がない
・ キャリアの在籍期間を切らしたくない（転職市場での評価を守りたい）
・ 会社に休職制度があり、交渉の余地がある
ワーホリで退職すべき人
以下の条件に当てはまる人は、無理に休職交渉をするより退職してスッキリ渡航した方がキャリア上も精神的にもプラスになるケースがあります。
ワーホリで退職すべき人のチェックリスト
・ 今の会社を辞めることが前提で、戻るつもりがない
・ 会社に休職制度がなく、交渉しても認めてもらえない
・ 帰国後は全く別の業界・職種に転職したい（現職の経歴が不要）
・ 会社との関係が良くなく、休職中も連絡が来ることが嫌だ
・ しがらみを断ち切り、ワーホリに集中したい
ただ、人生を分ける重要な判断ですので、第三者の意見も聞きながら決めましょう。
夢カナ留学では、「実際に社会人からワーホリを経験した」カウンセラーに、キャリアについて無料で相談できる窓口があります。
あなたの会社の状況・キャリア設計を聞いたうえで、休職と退職どちらがベストかも一緒に整理します。
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ワーホリ中の休職希望｜会社への伝え方・交渉方法
休職制度があっても、「ワーホリ目的での休職」を認めてもらうには丁寧な準備と交渉が必要です。
実際に休職が認められた人の事例も交えながら、交渉のステップを解説します。
STEP1：就業規則で休職制度の有無を確認する
まず社内イントラや人事部門から就業規則を入手し、「休職制度」の項目を確認します。
「私傷病休職のみ」「自己都合休職は認めない」など、目的によって使える制度が異なります。
休職制度がない場合でも、会社との交渉で「特別休職」として認められたケースがあります。最初から諦めずに人事に相談してみましょう。
STEP2：直属の上司に最初に相談するのが基本
相談する順番は「直属の上司 → 人事部門」が基本です。
先に人事に行くと上司への報告が後回しになり、関係が悪化するリスクがあります。
伝え方のポイントは、「自分がワーホリで得たいスキルが、帰国後に会社にどう貢献できるか」を中心に話すこと。感謝と将来への貢献意欲を伝えると、受け入れられやすくなります。
STEP3：「前例がない」と言われたときの対処法
「社内に前例がない」「会社として認められない」と言われた場合でも、すぐに諦める必要はありません。
以下の対応策を試してみましょう。
「前例がない」と言われたときにできること
・ 「特別休職」や「留学休職」として個別に検討してもらえないか提案する
・ 帰国後の在籍・業務継続を明確に約束した書面を用意する
・ ワーホリで習得するスキルが会社にもたらすメリットを具体的に示す
・ 複数回にわたって粘り強く交渉する（1回断られても終わりではない）
教員・公務員がワーホリで使える「自己啓発等休業」
民間企業の休職制度とは別に、公務員・教員には「自己啓発等休業」という制度があります。
一般的にはあまり知られていませんが、ワーホリに活用できる可能性がある制度です。
自己啓発等休業とは？民間の休職制度との違い
自己啓発等休業は、国家公務員法・地方公務員法に基づく制度で、自発的な学習や海外留学を目的として休業できる仕組みです。
民間の休職と大きく異なるのは、「法律で制度として定められている」点。会社の裁量次第ではなく、条件を満たせば申請できます。
休業中は給与が支給されませんが、在籍・身分は維持されます。
申請条件と注意点
自己啓発等休業の主な対象（人事院規則25-0より）
・大学等における修学（大学・大学院での学位取得や課程履修。短期大学・専修学校・各種学校＝語学学校等は対象外）
・国際貢献活動（JICAの青年海外協力隊・シニア海外協力隊・国連ボランティア等）
・国家公務員は在職期間2年以上が条件（一般職）
・地方公務員・教員は自治体や教育委員会ごとに条件が異なる（東京都教員は在職5年以上＋帰国後5年以上勤務見込み等）
・休業中は給与不支給。共済組合員資格・身分は維持される
ここで注意したいのは、純粋なワーホリ（語学学校通学＋アルバイト）は本来の自己啓発等休業の対象外とされている点です。
対象は「大学等における修学」と「国際貢献活動」に限定されているため、現地の大学・大学院に正規入学する場合は活用余地がありますが、ワーホリビザでの語学学校通学のみでは申請が認められない可能性が高いです。
ただし、地方公務員・教員の場合は自治体や教育委員会の判断で「異文化研修」「特別休職」などの別制度として認められたケースもあります。必ず事前に所属機関の人事担当・教育委員会へ相談のうえ、自分の状況で使える制度を確認してください。
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ワーホリ休職中の社会保険・健康保険・税金の手続き
休職中のお金まわり、不安あるあるTOP3
① 健康保険はどうなる？継続？切り替え？
② 厚生年金・国民年金の扱いは？
③ 住民税は払い続けるの？海外転出届を出せば免除？
複雑に見えますが、3つのポイントを押さえれば整理できます。順番に確認していきましょう。
健康保険：会社継続or任意継続or国民健康保険
A. 休職の場合 → 「会社の健康保険を継続」が原則
休職中も会社の健康保険にそのまま加入し続けるのが基本です。ただし給与が支払われないため、会社負担分も含めた保険料を本人が会社に振り込むケースが一般的。支払い方法（口座振替・一括払いなど）は人事と必ず事前確認しましょう。
B. 退職の場合 → 任意継続 or 国民健康保険を選択
任意継続被保険者制度：退職後20日以内に申請。最長2年・全額自己負担。
国民健康保険：市区町村で加入。海外転出届を出せば保険料不要。
前年所得が高い人は任意継続のほうが安くなる傾向。両方の保険料を試算してから選びましょう。
年金・住民税の支払いと免除申請
💰 厚生年金
会社に在籍していれば休職中も継続されます。退職した場合は国民年金へ切り替え（海外転出届を出せば任意加入）。
⚠ 住民税は「1月1日ルール」が肝心
住民税は1月1日時点で日本に住民票がある人に、前年の所得に応じて課税されます。
・年度途中で出国してもその年度分は完納が必要
・12月31日までに海外転出届を出して住民票を抜けば翌年度分は非課税
・ワーホリビザは観光ビザ扱いとされ、自治体によっては「居住ではなく旅行」と判断して住民税課税を継続する場合あり。出国前に住所地の役所に必ず確認。
📝 出国後の納税は「納税管理人」を選任
出国後の住民税支払いを家族や知人に委ねる「納税管理人」を市区町村に届け出ます。前年収入が高い場合はワーホリ中も月1〜数万円の住民税が発生するため、資金計画に含めておきましょう。
ワーホリ休職後の転職・キャリアへの影響
「ワーホリから帰ってきて転職できるか？」はほぼ全員が気にするポイントです。
休職か退職かによっても状況が異なるため、それぞれ正直に解説します。
休職でワーホリしたことは転職で不利になる？
休職でワーホリした場合、在籍期間は継続するため転職活動上の「空白期間」は生まれません。
ただし「なぜ休職してワーホリを選んだのか」は面接で聞かれます。語学スキルや異文化での業務経験など、業務に活かせる実績と紐づけて説明できるかが重要です。
一方で「会社にいながら自分のやりたいことを実現した行動力」として評価されるケースもあり、必ずしも不利ではありません。
2026年5月21日2026年5月22日
「空白期間」の上手な説明方法
退職してワーホリした場合、帰国後の転職活動で空白期間の説明が必要です。
以下の3点を押さえた説明ができると、採用担当者の印象が大きく変わります。
空白期間を上手に説明する3つのポイント
・ 目的を明確に：「なぜそのタイミングでワーホリを選んだか」を具体的に語れるようにする
・ 得たものを定量化：英語力（TOEIC●点取得）・現地での業務経験・獲得したスキルを数字で示す
・ 今後への接続：ワーホリ経験が応募先の仕事にどう活かせるかを具体的に伝える
ワーホリ経験が強みになるキャリアの条件
ワーホリ経験がプラスに評価されやすいのは、外資系・グローバル展開している企業・英語を使う職種への転職です。
ワーホリ中に「転職先でアピールできる実績」を意識して積んでおくことが、帰国後のキャリアを左右します。
2026年4月16日2026年5月20日
ワーホリ休職に関するよくある質問
実際によく寄せられる疑問にまとめて答えます。
Q. 休職してワーホリに行き、そのまま退職してもいい？
はい、問題ありません。休職中でも退職の意思表示はでき、所定の手続きを経て退職できます。
「保険として休職しておいて、現地で気持ちが固まったら退職する」という使い方をする人は実際に多くいます。
休職規程上の「復職義務」については就業規則を確認してください。
Q. 会社に黙ってワーホリに行くことはできる？
休職を申請する以上、会社への報告は必須です。黙って長期離席することは就業規則違反になります。
虚偽の申告は発覚した際に懲戒処分のリスクがあるため、推奨しません。正直に「語学留学・海外研修」として申請するのが最善です。
Q. 休職できる期間の上限は？
法律上の上限はなく、会社の就業規則によって異なります。一般的には3ヶ月〜最大2〜3年と定めている会社が多いです。ワーホリビザの有効期間は基本1年が多く、イギリスは2年、カナダは最長1年、オーストラリアはセカンドビザ取得で延長可能など国によって違いがあります。自分が渡航する国のビザ期間に合わせて、人事と相談して休職期間を設定しましょう。
2026年6月5日2026年6月5日
まとめ：ワーホリ休職か退職か、後悔しない選択をするために
ワーホリに休職で行くことは可能ですが、会社の制度と自分のキャリア設計の両方を踏まえた判断が大切です。
この記事のポイントを最後にまとめます。
この記事のまとめ
・ 休職できるかどうかは就業規則次第。まず確認・交渉してみることが大事
・ 「たぶん戻らない」場合でも休職の方がメリットが大きいケースは多い
・ キャリアが浅い・転職前提の場合は退職が正解なこともある
・ 教員・公務員は「自己啓発等休業」を活用できる可能性がある
・ 社会保険・住民税は事前に手続きを確認しておくこと
・ ワーホリ後のキャリアは「得た実績を語れるか」で大きく変わる
